Der 27-jährige Niederösterreicher musste sich dem sieben Jahre älteren, ehemaligen Weltranglisten-Fünften Kevin Anderson (RSA) nach 2:50 Stunden mit 7:6(2),4:6,6:7(6) beugen. Im dritten Satz vergab Novak im Tie-Break eine 6:3-Führung, die drei Matchbälle wurden jedoch vom Südafrikaner abgewehrt. Novak verpasste damit bei seinem siebenten Wien-Start sein insgesamt zweites Achtelfinale nach 2017.
Am späteren Montag war auch noch Jurij Rodionov gegen den Kanadier Denis Shapovalov im Einsatz. Titelverteidiger Dominic Thiem steigt am Dienstag ins Einzel ein und trifft nicht vor 17.30 Uhr auf Kei Nishikori (JPN).