Klaassen wechselte 2018 für rund 14 Millionen Euro vom FC Everton zu Werder. Sein Vertrag dort läuft noch bis 2022. Gerüchte um ein Interesse Ajax' kursierten bereits vor einigen Monaten. Damals sagte sein Berater Sören Lerby in der Bild : "Man muss sich alles gut überlegen, das wird Davy auch machen. Aber es ist noch nichts entschieden."
Die finanziell angeschlagenen Bremer haben in diesem Sommer bisher noch nicht die erhofften Transfereinnahmen erzielt. Unter anderem, weil ein möglicher Verkauf von Angreifer Milot Rashica stockt. Ein Abgang Klassens, auch wenn er sportlich schmerzhaft wäre, gilt daher bei einer zweistelligen Millionenablöse als möglich.
Ob eine Rückkehr nach Amsterdam für Klassen interessant wäre, ist nicht bekannt. Aus der eigenen Jugend kommend, gewann er mit Ajax zahlreiche Titel und führte den Klub unter anderem als Kapitän in das Finale der Europa League 2017. Anschließend verabschiedete er sich für 27 Millionen Euro Ablöse in Richtung Everton. Dort folgte eine missratene Saison, sodass Werder nur ein Jahr später zuschlug.
Werder Bremen: Klaassen stand in allen Spielen auf dem Platz
Im Interview mit SPOX und Goal schilderte er im vergangenen Jahr seinen Abschied aus Amsterdam so : "Ich hatte nie eine genaue Vorstellung, wie meine Karriere verlaufen soll. Bei mir war es so, dass ich in den Jahren zuvor einfach das Gefühl hatte, dass ich noch etwas mit Ajax erreichen und bleiben wollte, aber in der Saison änderte es sich dann. Es gab Spiele, in denen ich dachte: 'Ach, vielleicht ist es auch mal gut, wenn heute jemand anderes das Tor macht'. Das kannte ich so nicht und dadurch habe ich gemerkt, dass ich mal etwas anderes brauchte."
Der 16-fache Nationalspieler der Niederlande absolvierte 2019/20 39 Pflichtspiele für Werder. Dabei gelangen ihm neun Tore und sieben Assists.
In der neuen Spielzeit stand er in allen drei Partien auf dem Rasen, beim 3:1-Sieg auf Schalke am Wochenende in der Bundesliga trug er bei den Bremern die Kapitänsbinde.