Floyd wurde in der Saison 1998/99, der ersten ohne Jordan, zum Nachfolger von Erfolgscoach Phil Jackson auf der Trainerbank. Krause hatte Floyd jedoch schon vorher umworben und versucht, einen Wechsel zu vollziehen. Schon im Sommer 1996 hatte Floyd demnach auf Geheiß von Krause ein Meeting mit Bulls-Besitzer Jerry Reinsdorf.
In der ESPN -Radiosendung "Off The Bench" sagte Floyd, dass Reinsdorf damals geäußert habe, Krause wolle Jackson loswerden und denke, dass Scottie Pippen physisch nicht mehr auf der Höhe war. Er habe demnach trotz des gerade erst gewonnenen Titels einen Neuaufbau einleiten wollen.
"Ich habe Reinsdorf damals gesagt, dass Jerry nicht verstand, dass diese Jungs sozusagen die Beatles waren", sagte Floyd. "Das ist die populärste Franchise aller Zeiten. Ich habe gesagt: ‚Wenn ich Sie wäre, würde ich das nicht tun. Auch nicht im kommenden Jahr. Lassen Sie das hier einen natürlichen Tod sterben, denn es gibt Teams, die man nicht einfach auflöst. Ich denke, diese Jungs haben es verdient, auf ihre eigene Art zu gehen.'"
Floyd arbeitete zum damaligen Zeitpunkt noch als Head Coach der University of Iowa, bevor er im Jahr 1998 dann tatsächlich Nachfolger von Jackson bei den Bulls wurde. An die Erfolgsära konnte Floyd ohne die Stars jedoch nicht anknüpfen, in vier Saisons verzeichneten seine Teams nur eine 49-190-Bilanz.